!!!保険（ほけん）
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!!怪我をしても安心？怪我したらリセット？

パワプロ6に登場したシステム。以降も一部のサクセスに導入されている。

月ごとに保険金を払うことで、ケガをした時に保険金が下りるようになる。もっとも育成を突き詰めると「ケガしたらオシマイ」ということになるので、入る意味はあまり無い。一応、矢部徳子と付き合えるメリットはある。

!!パワプロ11では

所持金が一定額になると高確率で紹介されるイベントが起こる。一度保険金を支払えばそのゲーム中はずっと保険金が下りる仕組みになっている。加入時に払う金額によって保険金が異なる。良心的にはなったが、やはり怪我の発生自体を抑えたほうがお得。

!!パワメジャでは

商品が細分化され、病院の治療費が減額される「医療保険」、入院する怪我をした時に保険金が下りる「特約つき医療保険」、怪我を一度だけ無効にする「身代わり保険」というラインナップになっている。保険料は月ごとに引き落とされる。

ちなみに身代わり保険に入っていると、彼女にフラれそうになっても一度だけやり直させてもらえる。

!!パワメジャ2では
運命のカードイベントになっている。最初は「医療保険」を紹介されるが、「挑戦」カードを切ると「特約つき医療保険」を、さらに「挑戦」を切ると「身代わり保険」を紹介される。つまり身代わりに入るには「挑戦」のカードが2枚必要になる。保険料は払い切りだが、バカにならない。

医療保険を提示されたときに「いいえ」を切るとランダムで弱気になる場合があり、特約つき医療保険を提示されたときに「いいえ」を切ると医療保険に入ることになる。どちらの場合でも「[[ヤーベン|ヤーベン・ディヤンス]]」を切るとランダムでゲームエンダーを取得できる。

ちなみに身代わり保険に入っていると、借金返済不能によるゲームオーバーも一度だけ回避できる。